Los desacuerdos entre los concejos de Madrid y Segovia por la pertenencia de las tierras serranas, que ocurrieron a principios del siglo XII, no parecen definitivamente zanjados en el siglo XVII. En el reinado de Alfonso X el Sabio, fue el Rey quién resolvió tomar toda esta comarca bajo su amparo, naciendo así el Real de Manzanares como territorio al amparo del rey. Pero con el paso de los años el pleito no se resuelve ni a favor de Madrid ni de Segovia, y el rey termina por hacer donación del señorío sobre estas tierras a diversos nobles. Segovia reivindicaba el derecho a instalar pobladores y a mantener bajo la jurisdicción de su concejo estas tierras. Los derechos que Madrid reclamaba se referían al uso de pastos, paso del ganado, carboneo y caza.
La Casa de los Mendoza
El rey D. Juan I hizo donación del Real a su ayo y mayordomo mayor D. Pedro González de Mendoza, en el año 1383, para que hiciera mayorazgo de él, con lo que empieza la posesión del Real por la casa Mendoza. Este importante hombre de su tiempo murió en la batalla de la Aljubarreta por salvar la vida del Rey.
Don Iñigo López de Mendoza (nieto de D. Pedro) fue sin duda el más notable de los señores del Real (1398-1458). Acumuló varios títulos algunos de los cuales heredó: Sr. de la casa de la Vega, Sr. del Real de Manzanares, otros se iniciaron en su persona: Conde del Real de Manzanares, Marqués de Santillana. Recibió grandes honores y dones del Infante Alfonso de Aragón y después del rey Juan II de Castilla, de quién recibió escritura de propiedad sobre el Real.
A pesar de su intensa participación en campañas guerreras y sus muchas posesiones, se le considera como el primer Mendoza realmente serrano, por la atención que dedicó a este señorío. Siendo él quién comenzó la construcción del actual castillo de Manzanares.
Siglos XVI y XVII
Todas las aldeas del condado estaban sujetas al concejo de la Villa de Manzanares para resolver cuestiones legales, tanto entre los distintos concejos que lo componían como con otras villas. En el año 1502 la Villa de Madrid sostuvo un pleito con Collado Villalba por los derechos de pastoreo de unos ejidos y dehesas situadas hacia Alpedrete y Collado Mediano y otros situados en Moralzarzal.
La dependencia jurisdiccional de Collado Mediano respecto de la Villa de Manzanares se modificó en el año 1630, en que Dña. Ana de Mendoza le concedió carta de villazgo. Se eligieron entonces los primeros oficiales del Ayuntamiento y se colocaron horca y picota.
Desde la Edad Media hasta finales del siglo XIX, la forma de vida de las gentes del lugar no debió cambiar mucho. La condición de Villa no hacía variar su economía pobre y dependiente del Señor de Manzanares.
