Dos siglos antes del comienzo de la Era Cristiana, el Imperio Romano se expandió por la Península Ibérica a la que tuvo como provincia durante aproximadamente seis siglos. En ese período puso en explotación sus recursos naturales y extendió por ella su cultura. Uno de los instrumentos más eficaces de romanización fue la potente red de calzadas, por las que circulaban minerales, productos agrícolas y ganaderos, y las numerosas legiones romanas.
De la calzada diagonal que unía Zaragoza [Caesar-augusta] con Mérida [Emerita] a la altura de Titulcia, salía otra que pasaba por Madrid y Segovia cruzando la Sierra de Guadarrama por el puerto de la Fuenfría, para ir a unirse con las vías de dirección Este-Oeste, más al Norte hacia Astorga. Si las reconstrucciones son correctas, una parte de su trazado transcurría por los municipios de Guadarrama y Collado Mediano, por lo que es muy posible que en esta zona existieran importantes asentamientos de poblaciones romanizadas, como atestiguan los fragmentos de calzada en la zona de las dehesas, y el hallazgo reciente de los restos de una mansio ó posada romana, en el paraje denominado El Beneficio.
El uso continuado de las vías romanas, incluso bastantes siglos después de la caída del Imperio Romano prueba la gran calidad del firme y del trazado. Concretamente el tramo que nos ocupa estuvo en servicio hasta principios del siglo XVII. En el término de Cercedilla se conservan varios puentes romanos, el más importante de los cuales es este, llamado del Molino.
